Jim Haslam sau khi tốt nghiệp đại học, ông đã làm việc trong quân đội và công tác tại Hàn. Sau khi trở về, ông làm việc tại công ty xăng Fleet Oil. Năm 1958, ông khởi nghiệp bằng việc hợp nhất Pilot Oil Corporation, ông mua trạm xăng đầu tiên giá 6.000 Usd.
Việc kinh doanh rơi vào khó khăn trong những năm 1965. Vì để giảm bớt nợ nần Jim Haslam đã bán 50% cổ phần của công ty mình cho công ty Marathon Oil và vay thêm 4 triệu USD.
Công ty này mở rộng kinh doanh sang nhiều lĩnh vực như cửa hàng tiện lợi. Điều đó khiến cho Marathon Oil không hài lòng và để giải quyết tình trạng này, Jim Haslam đã mua lại 50% cổ phần từ Marathon Oil năm 1988.
Đến năm 1994, Jim Haslam quyết định đầu tư sang lĩnh vực kinh doanh bãi đổ xe tải, bằng việc mua lại 11 trạm Pro Stop. Việc kinh doanh của Pilot được mở rộng. Đến năm 2008, Pilot đã trở thành công ty cung cấp bãi đổ xe tải lớn nhất nước Mỹ.
Đến năm 2010, Pilot sáp nhập cùng một công ty sắp phá sản là Flying J và đổi tên công ty thành Pilot Flying J. Năm 2017, gia đình Jimmy Haslam quyết định bán lại công ty bãi đổ xe Pilot Flying J cho tập đoàn Berkshire Hathaway của tỷ phú Warren Buffett với giá 2,8 tỷ USD.
Mặc dù đã bán công ty, nhưng gia đình ông vẫn giám sát hoạt động của công ty này. Nhờ bán công ty kinh doanh bãi đổ xe, gia đình Jimmy Haslam đã trở thành tỷ phú.