Henry Sy bắt đầu với một cửa hàng giày từ năm 1948, ông đã xây dựng đế chế kinh doanh của mình lớn mạnh và tính đến nay tài sản ròng của ông lên đến 7,2 tỷ USD.
Henry Sy vốn là người Trung Quốc, nhưng sau đó ông di cư đến Philippines và bắt đầu kinh doanh với việc bán gạo, cá mòi, xà phòng. Tuy nhiên việc kinh doanh gặp khó khăn trong Thế chiến II, vì thế ông phải đổi hướng kinh doanh.
Ông chuyển sang bán giày nhập khẩu từ những người lính Mỹ và mở thành công cửa hàng cung cấp giày dép đầu tiên. Việc kinh doanh tốt lên, ông mở rộng hệ thống kinh doanh với 6 cửa hàng bán giày và đa dạng hóa kinh doanh mở nhiều cửa hàng bán các loại sản phẩm khác hơn.
Với những thành công trong hệ thống bán lẻ của mình, ông đã góp phần phát triển hệ thống các cửa hàng bán lẻ ở Philippines, và thành lập ngân hàng lớn nhất Philippines tính theo giá trị tài sản.
Xuất phát từ những mẫu xà phòng tầm thường, bán gạo bán cá mòi để mưu sinh mà giờ đây ông Henry Sy đã xây dựng cho mình được một đế chế kinh doanh gồm nhiều cửa hàng bán giày, hệ thống cửa hàng bán lẻ lớn nhất Philippines, bất động sản, trung tâm thương mại, ngân hàng. Đế chế cửa hàng của ông hiện phục vụ và cung cấp sản phẩm cho gần 4 triệu lượt khách mỗi ngày. Hiện giá trị tài sản ròng của ông được tính lên đến 7,2 tỷ Đô.