Lily Singh đến từ Ấn Độ sau khi tốt nghiệp Đại học York với chuyên ngành tâm lý, cô cảm thấy hoang mang về tương lai phía trước của mình. Trong thời gian đó, cô đã tìm đến youtube để giải tỏa những cảm xúc của bản thân. Và rồi cô nhận ra cơ hội kiếm tiền từ youtube, Lily Singh xin phép gia đình cho mình 1 năm để thử sức trong lĩnh vực này.
Cô bắt đầu chi tiền để mua một chiếc máy canon phục vụ cho việc ghi lại những video của cô. Những video của cô thường được truyền tải một cách rất tự nhiên với những nội dung gần gũi đời sống hằng ngày. Cô không ngại chia sẻ những vấn đề dễ khiến người khác ngại ngùng hay khó nói. Cô chia sẻ chúng thông qua cách trò chuyện hài hước của mình. Cô cũng không ngại để mọi người thấy những thiếu xót hay nhược điểm của bản thân.
Những điều đơn giản nhưng thân thuộc đó đã khiến cô ngày càng được mọi người yêu thích hơn. Những người hâm mộ cô chủ yếu là các bạn tuổi teen vì họ thích nghe những lời khuyên từ cô trong giai đoạn tuổi mới lớn này.
Công việc từ youtube đã giúp Lily Singh thay đổi chính cuộc sống của mình với nhiều màu sắc hơn. Cô đã có thể mua được một ngôi nhà trị giá 34 tỷ đồng ở Los Angeles, Mỹ ở độ tuổi 26 và thường xuyên làm bạn với những người nổi tiếng trên thế giới. Sự lựa chọn lúc đó đã giúp cô có được thành công như ngày hôm nay.