Cân bằng phản ứng CH3CHO + O2 = CH3COOH (và phương trình CH3CHO + HCN = CH3CH(CN)OH)

Xyanua là hợp chất có ion xyanua (CN−) hoặc nhóm xyano (-CN), trong đó các nguyên tử cacbon và nitơ được kết nối bằng liên kết ba.

Xyanua vô cơ dùng để chỉ các muối vô cơ có chứa các ion xyanua (CN−), có thể được coi là muối của axit hydrocyanic (HCN). Xyanua hòa tan như kali xyanua và natri xyanua có độc tính cao.

Hydro xyanua, còn được gọi là hydro xyanua, công thức hóa học HCN, là một chất lỏng dễ bay hơi được sản xuất với số lượng lớn trong công nghiệp. Nó có thể được axit hóa bởi xyanua.

Xyanua hữu cơ khác được hình thành bằng cách kết hợp một nhóm xyano với một nguyên tử cacbon khác thông qua một liên kết đơn, thường được gọi là nitrile. Ví dụ, axetonitril là một hợp chất bao gồm một nhóm xyano liên kết với một nhóm metyl (CH3). Mặc dù chúng thường không giải phóng các ion xyanua, nhưng cyanohydrin thì có và do đó độc hại.

Xyanua có tên tiếng Anh là cyanide, có nguồn gốc từ màu lục lam (lục lam, xanh lam). Xét rằng nguyên tố xianua [(CN) 2] ở trạng thái khí, từ cyan được thêm vào tiền tố khí để có được từ hiện tại cho cyanua.

Xyanua có thể được tạo ra bởi một số vi khuẩn, nấm và tảo. Nó là một chất chống bệnh cho nhiều loại cây. Một lượng đáng kể xyanua được tìm thấy trong một số loại hạt và hố, chẳng hạn như hạnh nhân đắng, mơ, táo và đào.

Trong thực vật, xyanua thường liên kết với các phân tử đường để tạo thành glycoside cyanogenic, có tác dụng xua đuổi động vật ăn cỏ. Củ sắn là một loài cây quan trọng được trồng ở các nước nhiệt đới, và các loại thực phẩm như khoai tây (cũng là nguyên liệu để làm bột sắn) cũng chứa cyanogenic glycoside.

Axit hydrocyanic có thể được hình thành do sự phân hủy nhiệt của một số vật liệu trong môi trường thiếu oxy. Ví dụ, nó có thể được phát hiện trong khí thải của động cơ đốt trong và khói thuốc lá. Một số loại nhựa, đặc biệt là các dẫn xuất của acrylonitril, có thể tạo ra axit hydrocyanic khi đun nóng hoặc đốt cháy.

Vị trí hoạt động của hydrogenase chứa một phối tử xyano gắn với sắt. Sinh tổng hợp xyanua bởi [NiFe] -hydrogenase đến từ carbamate phosphate, được chuyển đổi thành cysteine ​​thiocyanate, một chất cho CN−.

Xyanua không bền trong nước, nhưng phản ứng chậm đến 170 ° C. Sự thủy phân của nó tạo ra amoniac và formate ít độc hơn nhiều so với xyanua:

CN- + 2 H2O → HCO2- + NH3

Các ion xyanua có tính nucleophin cao, vì vậy các nhóm xyano dễ dàng được đưa vào các hợp chất hữu cơ và thay thế một nguyên tử halogen (ví dụ, nguyên tử clo của metyl clorua). Xyanua hữu cơ được gọi là nitril.

Các ion xyanua là chất khử và bị oxy hóa bởi các chất oxy hóa mạnh như clo (Cl2), hypoclorit (ClO−) và hydro peroxyt (H2O2). Các chất oxy hóa này được sử dụng trong khai thác vàng để loại bỏ nước thải có chứa xyanua.

Các ion xyanua phản ứng với các kim loại chuyển tiếp để tạo liên kết M-CN. Phản ứng này cũng là một nguồn gây độc cho xyanua. Ái lực cao của kim loại đối với anion này có thể là do chúng mang điện tích âm, tính đặc và khả năng tham gia vào liên kết π.

Các phức chất xyanua quan trọng nhất là kali ferricyanate và thuốc nhuộm màu xanh Prussian. Vì các ion xyanua và nguyên tử sắt liên kết chặt chẽ nên cả hai đều không độc.

Phương trình hóa học liên quan:

2 CH4 + 2 NH3 + 3 O2 → 2 HCN + 6 H2O

HCN + NaOH → NaCN + H2O

CH3CHO + HCN —> CH3CH(CN)OH

CH3CHO + 1/2O2 → CH3COOH